Diogène est assurément le plus célèbre des cyniques. Contemporain de Platon, Diogène est connu sous le sobriquet de " chien ". Il est réputé comme le philosophe qui habitait un tonneau. On pouvait le croiser dans Athènes en plein jour, une lanterne à la main en criant " Je cherche un homme ".

Socrate était comparé à un taon qui pique et Diogène à un chien qui mord. Corinthe, ville où il mourut éleva une colonne surmontée d’un chien en son honneur.

Il s'étonnait de voir les musiciens accorder les cordes de leur lyre, mais de laisser régner le désaccord dans leur âmes ; de voir les mathématiciens scruter le soleil et la lune, mais de ne pas s’intéresser à ce qui se passe en eux ; que bons nombres s’entretiennent de justice, sans jamais la pratiquer ou que les philosophes blâment l'argent alors qu’il vivent dans l’aisance.

A la question : " Tu es vieux, repose-toi ", Diogène répondait : " Pourquoi donc ? Si je courais au stade la course longue, faudrait-il que je me repose tout prés du but, au lieu de bander davantage mes muscles ? "

Ayant vu un jour un jeune enfant qui buvait dans ses mains, il sortit son gobelet de sa besace et le jeta, en disant : " Un jeune enfant m'apprend que je possède encore du superflu ". Il aurait également agit de la même manière avec son écuelle recueillant ses lentilles dans un morceau de pain.

Quelqu’un lui demandait quand fallait-il manger : " si tu es riche quand tu veux, si tu es pauvre quand tu peux "

Un jour, il se masturbait sur la place public en exprimant " Ah, si seulement on pouvait apaiser sa faim en se frottant ainsi l’estomac ! "

Lorsqu’on l’interrogeait sur ce que lui avait apporté la philosophie : " Au moins ceci, sinon rien d’autre ; je suis prêt à toute éventualité. "

Un jour, il demandait l'aumône à une statue ; des passants l'interrogent sur la raison de ce curieux agissement et il rétorque : " Je m'exerce, dit-il, à essuyer des échecs ". Lorsqu’il était contraint de mendier du fait de son indigence, il disait aux passants : " Si tu as déjà donné à quelqu'un d'autre, donne-moi également. Si tu n'as donné à personne, commence par moi ".

Alors qu'il prenait le soleil, Alexandre Le Grand apparut et lui dit : " Demande-moi ce que tu veux ". Et Diogène de répondre : " Cesse de me faire de l'ombre "

Un méchant homme réputé mauvais avait annoté cette inscription sur sa maison : " Que rien de mauvais n'entre ici ". Alors Diogène demandait par où le propriétaire de la maison rentrait-il chez lui.

On demandait à Diogène pourquoi on donne plus facilement l’aumone aux mendiant qu’aux philosophes, il répondit : " Parce qu'ils craignent de devenir un jour boiteux et aveugles, mais jamais ils ne craignent de devenir philosophe ". Un jour il demandait l'aumône à un avare; comme celui-ci tardait à donner, Diogène lui dit : " Mon ami, c'est pour ma nourriture que je te demande l'aumône, pas pour ma sépulture ".

A ceux qui le critiquaient de se rendre dans les tavernes : " De même que chez le barbier, je me fais couper les cheveux ".

Quand on lui demandait ce qu'il y a de plus beau au monde, Diogène répondait : " Le franc-parler ".

La pauvreté est selon Diogène une aide qui ne peut pas s’apprendre dans les livres. La philosophie tente d’inculquer par le discours une connaissance que la pauvreté enseigne par les faits.

Quelqu’un critiquait Diogène sur son extrême pauvreté : " Misérable ! tu as vu bien des gens accéder à la tyrannie pour la richesse, mais jamais à cause de la pauvreté. "